Im Juni 1944, nur wenige Tage nach der Landung der Alliierten in der Normandie, war Howley bereits beauftragt worden, den Aufbau der Stadtverwaltung von Cherbourg in Frankreich zu unterstützen. Einige Wochen später, im August 1944, befehligte er eine anglo-amerikanische Einheit, die mit den ersten Kampftruppen ins besetzte Paris einmarschierte.
Im Dezember 1944 richtete Howley sein Hauptquartier südlich von Paris, in Barbizon, ein, um den Aufbau der Militärverwaltung in Berlin vorzubereiten. Nachdem die Berliner Garnison am 2. Mai 1945 kapituliert hatte, war ganz Berlin zwei Monate lang unter sowjetischer Kontrolle. Die Übernahme der westlichen Sektoren der Stadt durch die drei Westmächte war für den 4. Juli 1945 geplant. Howley stand an der Spitze eines Vorauskommandos von 500 Offizieren und Soldaten mit 120 Fahrzeugen. Die sowjetische Seite ließ jedoch nur 37 Offiziere, 175 Soldaten und 50 Fahrzeuge in die Stadt.
Das war ein Vorgeschmack auf die zahlreichen Streitigkeiten in den Verhandlungen mit der sowjetischen Militärverwaltung, die Howley als Leiter der US-Militärverwaltung in Berlin und ab Dezember 1947 als US-Stadtkommandant von Berlin zu führen hatte.
Im März 1949, während der Luftbrücke für Berlin, wurde Howley zum Brigadegeneral befördert. Nach dem Ende der Blockade Berlins verließ Howley die Stadt im Spätsommer 1949 und kehrte in die Vereinigten Staaten zurück. Ein Jahr später veröffentlichte er seine Memoiren über die Zeit seiner Stationierung in Berlin unter dem Titel Berlin Command.